Тема урока: «Классификация и номенклатура органических соединений » . Цель урока: Развитие методологических знаний, а также знаний о многообразии и различии свойств органических соединений. Ввести понятие о классах и функциональных группах. Познакомить школьников с классификацией и правилами: составления структурных формул по названию органического соединения, составления названий органических соединений по структурной формуле.
План урока: 1 Организация начала урока. 2. Обобщение знаний об особенностях строения органических соединений 3. Многообразие органических веществ. 4. Классификация органических соединений. 5. Номенклатура органических веществ и ее виды. 6. Составления структурных формул по названию органического соединения. 7. Составления названий органических соединений по структурной формуле. 8. Подведение итогов урока. 9. Обсуждение домашнего задания.
Характеристика углерод – углеродных связей Тип Связь Типы гибридизации коваленной связи Sp Длинна связи, нм. Угол Форма Примеры связи молекулы
Характеристика углерод – углеродных связей Тип Связь Типы Длинна Угол гибридизации ковален- связи, нм. связи ной связи 0. 120 180 Sp = 0. 134 Форма молекулы Линейная 120 Плоская тригональная 0. 154 109 Примеры НС СН ацетилен Н 2 С=СН 2 этилен Н 3 С-СН 3 этан Тетраэдрическая
ЛАКИ ПАРФЮМЕРНЫЕ ВЕЩЕСТВА ВОЛОКНА Лекарства Пленки Средства защиты растениф КЛЕЙ КРАСИТЕЛИ Каучук Пластмассы Горючие Органические вещества и материаллы Источники органических соединений Уголь Нефть Газ Древесина
КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ КЛАСС Карбоновые кислоты Альдегиды ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА -СООН -СНО Кетоны С=О Спирты, фенолы -ОН Амины -NH 2 Простые эфиры** -OR Галогенпроизводные -F -Cl -Br -I Нитросоединения -NO 2
Типы номенклатуры органических соединений Тривиальная (по способу получения) Номенклатура ИЮПАК (заместительная) Рационально-функциональная (основа - простейшие соединения)
Раз, два, три, четыре, пять, Станем атомы считать. Учим новые слова: Мета – раз, а эта – два. Три – пропан, бутан – четыре, Все соседи по квартире. Вьется атомная лента, Номер пятый будет пента. Шесть – гексан, а семьгептан. Углероды, по местам! А в октане, как в октаве, Восемь атомов в составе. Соответственно Закону Атом девять значит нона. Наконец, как истукан, Возвышается декан.
Данный урок познакомит вас с темой «Классификация органических соединений». Будут систематизированы знания учащихся об органических веществах, определены критерии классификации органических соединений. Вы узнаете о составлении схемы классификации органических веществ, что такое скелет молекул, как классифицируют вещества по классам и функциональным группам.
Тема: Введение в органическую химию
Урок: Классификация органических соединений
Классификация по составу
Органические соединения подразделяют по составу на:
ü углеводороды - вещества, состоящие только из углерода и водорода;
ü кислородсодержащие органические соединения , в состав которых входят атомы углерода, водорода и кислорода;
Однако при этом в одну группу кислородсодержащих соединений попадают вещества с очень разными свойствами, такие, например, как уксусная кислота, сахар и целлюлоза.
Классификация по строению
Рис. 1. Классификация по строению
Наиболее полезна для химиков классификация органических веществ по их строению . Рис. 1. Внутри этой классификации существуют признаки, позволяющие наиболее полно охарактеризовать вещества.
Первый признак классификации органического соединения по строению - тип скелета молекулы .
Скелет - это последовательность связанных атомов углерода в молекуле, основа структуры органического соединения.
Рис. 2. Разновидности углеродного скелета
Кроме атомов углерода, в состав скелета могут входить и другие атомы, например, O, S, N, если они связаны, по меньшей мере, с двумя атомами углерода.
Например, в диметиловом эфире СН 3 -О-СН 3 атом кислорода включен в скелет молекулы, а в этаноле CH 3 -CH 2 -OH - нет. Молекулы, в скелет которых, кроме атомов углерода, входят атомы других элементов, называются гетероатомными («гетеро-» - лат. «разный»).
Скелет молекулы может быть неразветвленным - все атомы углерода соединены последовательно - и разветвленным . Цепь из атомов углерода может быть замкнутой. Такую замкнутую группу атомов называют циклом. Поэтому скелет молекулы бывает или ациклическим, (т.е. не циклическим) или циклическим . В скелете различают первичный, вторичный, третичный, четвертичный атомы углерода.
Первичным называют атом углерода, связанный только с одним другим атомом углерода, вторичным - с двумя, третичным - с тремя, а четвертичным - с четырьмя другими атомами углерода.
Рис. 3. Наличие кратных связей и бензольных колец
Второй признак классификации - наличие (или отсутствие) в молекуле кратных связей и бензольных колец. Органические вещества, содержащие только простые (одинарные) связи, называют предельными или насыщенными . Вещества, которые содержат не только простые, но и кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода, называют непредельными или ненасыщенными . На один атом углерода в их молекулах приходится меньшее число атомов водорода, чем у предельных соединений. Если вещество содержит бензольное кольцо , то его принято называть ароматическим соединением. Вещества, в состав которых не входят ароматические группировки , называют алифатическими. Иногда можно встретить устаревшее название алифатических соединений - соединения жирного ряда.
Рис. 4. Классификация по наличию функциональных групп
Третий признак классификации - наличие (или отсутствие) функциональных групп. Производные углеводородов образуются при замещении атома водорода на какой-либо другой атом (Cl, Br) или группировку атомов (OH - гидроксогруппа, NH 2 - аминогруппа и т.п.). Такие атом или группировка атомов во многом определяют свойства вещества , и поэтому многие из них называют функциональными группами . По числу функциональных групп в молекуле вещества делят на монофункциональные, полифункциональные (несколько одинаковых групп) и гетерофункциональные (разные функциональные группы).
Вещества, обладающие одинаковыми функциональными группами и (или) одинаковым набором кратных связей, имеют сходные свойства, поэтому их относят к одному классу органических соединений. Например, вещества, содержащие ОН-группу , относятся к классу спиртов. СН 3 ОН - метиловый спирт, С 2 Н 5 ОН - этиловый спирт и т.д.
Вещества, содержащие кратные связи, тоже образуют классы близких по свойствам соединений. Соединения с двойной связью, называются алкенами, с тройной связью - . Предельные углеводороды, или алканы - это соединения, не содержащие ни кратных связей, ни функциональных групп. Они также составляют отдельный класс органических веществ. Ароматические углеводороды называют аренами.
Ряды веществ с похожими свойствами, состав которых отличается на одну или несколько групп CH 2 -, называют гомологическими рядами. Члены гомологических рядов по отношению друг к другу - гомологи . По сути, гомологические ряды составляют классы органических соединений. Рис. 5.
Рис. 5. Примеры гомологических рядов
Гомологи обладают одинаковыми химическими свойствами.
Данный урок познакомил вас с темой «Классификация органических соединений». Были систематизированы знания учащихся об органических веществах, определены критерии классификации органических соединений. Вы узнали о составлении схемы классификации органических веществ, что такое скелет молекул, как классифицируют вещества по классам и функциональным группам.
Список литературы
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.
Домашнее задание
1. №№ 2, 3 (с. 22) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.
2. К какому гомологическому ряду относится анилин? Есть ли в этом соединении функциональные группы?
3. Приведите пример классификации веществ по наличию кратной связи.
Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также алифатическими. Среди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи C-C и непредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи C=C и C C. Ациклические соединения
Циклические соединения - В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения. Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода. Они делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: алифатические циклические - сокращенно алициклические - и ароматические соединения.
Классификация соединений по функциональным группам Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами. Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп, содержащих другие элементы. В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы.
, Конкурс «Презентация к уроку»
Класс: 10
Презентация к уроку
Назад
Вперёд
Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.
Класс: 10.
Базовый учебник: химия 10 класс О.С.Габриелян.
Цель урока : познакомить учащихся с общей классификацией органических соединений. Рассмотреть классификацию органических веществ по характеру углеродного скелета и классификацию по функциональной группе.
Оборудование: компьютер, мультимедийный проектор, презентация.
Тип урока: комбинированный
Ход урока
I. Организационный момент.
II. Классификация органических соединений.
В природе существуют несколько миллионов органических соединений. Каждый год создаются все новые и новые органические вещества. Чтобы разобраться в огромном количестве органических соединений, необходимо их классифицировать. Существуют разные способы классификации органических соединений. Мы будем рассматривать два способа классификации: первый - по характеру углеродной цепи, второй – по функциональной группе. Слайд 2
Последовательность химически связанных атомов углерода в молекуле составляет ее углеродный скелет. Это основа органического соединения. Поэтому первым признаком классификации органического соединения служит классификация по строению углеродного скелета. Слайд 3
По характеру углеродного скелета органического соединения вещества можно разделить на открытые или ациклические (приставка а- обозначает отрицание, т.е. это незамкнутые цепи) и циклические в них углеродная цепь замкнута в цикл. Слайд 4
Углеродный скелет может быть также неразветвленным или разветвленным. Слайд 5
Органические соединения можно подразделять также по кратности связи. Соединения, содержащие только одинарные связи С-С, называются насыщенными или предельными. Соединения со связями С=С или СС называются ненасыщенными или непредельными. Слайд 6
Циклические соединения – это соединения, в которых углеродные атомы образуют цикл или замкнутую цепь. Циклические соединения делятся на две большие группы: карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические содержат в циклах только атомы углерода и подразделяются на алициклические и ароматические. Гетероциклические соединения содержат циклы, в составе которых кроме атомов С входят один или несколько других атомов, так называемых гетероатомов (греч. heteros - другой) – O, S, N. Слайд 7
Закрепляем новый материал выполнением следующего задания: используя схему классификации, определить к какому классу относятся представленные соединения.
CH 2 =CH–CH 3 CH 3 –CH 3 CH 2 = CH–CH=CH 2 Слайд 8
Рассматриваем второй способ классификации органических соединений, по наличию функциональных групп. Формулируем определение функциональной группы, как группы атомов, определяющей химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу органических соединений. Функциональная группа является основным признаком, по которому органические соединения относят к определенному классу. Слайд 9,10
Ставим перед учениками задачу: рассмотреть основные классы органических соединений с точки зрения наличия кратных связей. Рассматриваем более подробно классы органических соединений, относящихся к группе ациклических соединений это классы алканов, алкенов, алкинов и алкадиенов. Слайд 11
К ациклическим соединениям кроме углеводородов, относятся вещества содержащие разнообразные функциональные группы. Главный критерий, по которому вещества относят к ациклическим соединениям – это наличие незамкнутой цепи углеродных атомов. Рассматриваем более подробно классы кислородосодержащих органических соединений. Слайд 12
Закрепляем изученный материал. Определить к какому классу относятся соединения? Слайд 13
III. Рефлексия .
Список использованной литературы:
- Учебник Химия 10 класс О.С. Габриелян
- Поурочные разработки по химии М.Ю. Горковенко
- festival.1september.ru/articles/586588/
- www.xumuk.ru/rhf/
- festival.1september.ru/articles/630735
Тема №4, Урок №6 (1ч) Утверждаю_______________
Классификация и номенклатура кислородосодержащих
органических соединений.
Спирты.
Форма урока: комбинированный
Тип урока: комбинированный
Цели урока:
Познакомить учащихся с многообразием кислородосодержащих органических соединений. Давая учащимся представление о новом классе органических веществ, содержащих в своем составе кислород, раскрыть понятие "функциональная группа", ознакомить учащихся с определением спиртов и работой их функциональной группы - гидроксогруппы; рассказать о составе спиртов и их свойствах, способах получения, областях применения, о вреде спирта для организма человека; провести беседу о борьбе с алкоголизмом.
Задачи:
Образовательные задачи - сформировать пред ставления о:
новом классе органических веществ - спирта х;
свойствах, способах получения и примене ния одноатомных и многоатомных спиртов;
Развивающие задачи - развить умение:
1) Формировать умение делать выводы, сравнивать, работать с источниками информации (учебник, таблица, схема), высказывать суждения по изучаемым вопросам.
Воспитательные задачи - способствовать фор мированию:
Формировать умение находить пути решения проблемных ситуаций, обосновывать свое решение адекватно поставленной проблеме.
Оборудование :
Компьютер. Модель молекулы этилового спирта.
Ход урока
1. Оргмомент . Приветствие (1 минута).
2. Актуализация знаний:
Давайте вспомним об источниках углеводородах: нефть, уголь, природный газ.
3. Изучение нового материала:
В состав кислородсодержащих органических веществ кроме углерода и водорода входит также и кислород.
1. Спирты – это кислородсодержащие органические соединения, содержащие в своем составе гидроксильную группу.
2. Альдегиды характеризуются наличием альдегидной группы:
3. Кетоны содержат карбоксильную группу, связанную с двумя радикалами.
4. Карбоновые кислоты отличает от других кислородсодержащих органических соединений карбоксильная группа.
5. Эфиры: а) простые R-O-R` б) сложные
Химические свойства этих соединений определяются наличием в их молекулах различных функциональных групп.
Класс соединений
Функциональная группа
Название функц. группы
Спирты
R- ОН
гидроксильная
-ол
Альдегиды
альдегидная
-аль
Кетоны
карбонильная
-он
Карбоновые кислоты
карбоксильная
-овая кислота
Определим тему урока (3 минуты)
Задание 1. Выбери незнакомца (подчеркнуть)
C 7 H 14
C 4 H 10
C 2 H 2
CH 2 =CH=CH 2
C 2 H 5 -OH
OHCH 2 -CH 2 OH
CH 3 - CH=CH 2 -
CH 3
CH 3 -CH=CH 2
CH 3 -OH
Задание 2. Напишите структурную формулу этана и пропана в которых один атом водорода замените на -ОН группу.
СН 3 –СН 2 – ОН
СН 3 – СН 2 –СН 2 - ОН
Вопросы к классу:
1. Как назвать класс получившихся веществ? (Cпирты)
2. Как можно отличить спирты от других классов органических веществ? (По –ОН)
3. Какое определение спиртов вы можете предложить?
Спирты – органические вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (ОН).
Гидроксильная группа (-ОН) - функциональная группа спиртов, которая определяет химическую функцию молекулы.
Запомним, друг, и я, и ты,
Чем отличаются
спирты
-
В них
углерод
и
гидроксид
,
И каждый спирт легко горит.
В зависимости от природы углеводородного радикала различают предельные, непредельные и ароматические спирты .
В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на
одноатомные и многоатомные.
Общая формула одноатомных насыщенных спиртов: C n H 2 n +1 OH , а общее название - алканолы.
Номенклатура и изомерия одноатомных спиртов.
Название спиртов включает в себя наименование соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ол (положение гидроксильной группы указывают цифрой) или к названию углеводородного радикала добавляется слово "спирт"; также часто встречаются тривиальные (бытовые) названия:
СН
3
–ОН – метанол, метиловый спирт;
СН
3
–СН
2
–ОН – этанол, этиловый спирт;
СН
3
–СН–СН
3
- пропанол-2, изопропиловый спирт
I
OH
Для алканолов характерно два вида изомерии:
1. Изомерия углеродного скелета.
2. Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи.
Первым из спиртов, для которых характерны оба вида изомерии, является бутанол. (анимация из ВХЛ)
Получение.
Знаете ли вы, что еще в IV в. до н. э. люди умели изготавливать напитки, содержащие этиловый спирт? Вино получали сбраживанием фруктовых и ягодных соков. Однако выделять из него дурманящий компонент научились значительно позже. В XI в. алхимики уловили пары летучего вещества, которое выделялось при нагревании вина.
В настоящее время спирты получают различными способами как в промышленности, так и в лаборатории:
1.Метанол синтезируют из синтез-газа на катализаторе (ZnO, Сu) при 250C и давлении 5-10 МПа:
СО + 2Н 2 СН 3 ОН
Ранее метанол получали сухой перегонкой древесины без доступа воздуха.
Этанол получают:
гидратацией алкенов в присутствии катализатора:
H , S 0 4 / Si 0,
СН 2 = СН 2 + НОН -> СН 3 - СН 2 - ОН
брожением сахаристых веществ: С 6 Н 12 0 6 → 2 C 2 H 5 0 H +2 C 0 2
брожение/ферм.
Физические свойства.
Низкомолекулярные спирты (С1-С3) являются жидкостями с характерными запахом и вкусом и смешиваются с водой в любых соотношениях. Температуры кипения спиртов не превышают 100°С. Спирты с С11 и выше – твердые вещества.
Этиловый спирт - прозрачное вещество с характерным алкогольным запахом, горькое на вкус, хорошо растворяется в воде из-за образования межмолекулярных водородных связей С 2 Н д -О-Н... Н-О-Н. Такие связи образуются и между молекулами спиртов, температура кипения 78,3°С. Раствор этилового спирта, содержащий 40% спирта, называется водкой.
Химические свойства:
при взаимодействии с металлами выделяется водород:
2СН 3 СН 2 ОН + 2 Na→ 2 CH 3 CH 2 ONa + Н 2 Т
этилат натрия
при взаимодействии с галогеноводородной кислотой образуется галогенопроизводное алкана:
СН 3 СН 2 ОН + НС1→ СН 3 СН 2 С1 + Н 2 0
хлорэтан
внутримолекулярная дегидратация спиртов приводит к образованию алкенов:
H 2 S 0 4 / Si 0 2
СН 3 СН 2 ОН- > СН 2 =СН 2 +Н 2 О
Н 2 о
межмолекулярная дегидратация приводит к образованию простых эфиров:
СН 3 СН 2 О|Н+Н]ОСН 2 СН 3 → СН 3 СН 2 - О - СН 2 СН 3 + Н 2 0
диэтиловый эфир
реакция горения: 2С 2 Н 5 ОН + 70 2 → 4С0 2 + 6Н 2 0
Применение спиртов.
Метанол применяют для производства формальдегида, уксусной кислоты, растворителя в производстве лаков и красок, служит полупродуктом для синтеза красителей, фармацевтических препаратов, душистых веществ. Сильный яд.
Этанол – сильный антисептик (в хирургии для мытья рук хирурга и инструментов) и хороший растворитель. Используется для производства дивинила (компонент каучука), хлороформа, этилового эфира (используется в медицине). Некоторое количество спирта идет на употребление в пищевой промышленности (изготовление пропитки, ликеров).
н-Пропанол применяют для производства пестицидов, лекарств, растворителя для восков, смол различной природы.
Многоатомные спирты
Представители многоатомных спиртов - этиленгликоль и глицерин.
этиленгликоль, этандиол
глицерин,пропантриол
Многоатомные спирты хорошо растворяются в воде и обладают высокой гигроскопичностью.
Из глицерина получают взрывчатое вещество - нитроглицерин:
Нитроглицерин (тринитрат глицерина) - основа динамита.
В отличие от одноатомных спиртов многоатомные спирты взаимодействуют со свежеприготовленным раствором гидроксида меди, образуя прозрачный ярко-синий раствор.
Это качественная реакция.
Этиленгликоль применяется для изготовления «антифризов» (снижает температуру замерзания воды в радиаторах автомобилей), для синтеза органических соединений.
Глицерин используют в производстве взрывчатых веществ, красителей, лекарственных препаратов, а также в парфюмерном производстве.
Благодаря высокой гигроскопичности этиленгликоль и глицерин используются в кожевенном и текстильном производстве, фармацевтике, производстве пластмасс и лаков.
Биологическое действие этилового спирта.
Обжигая слизистую оболочку полости рта, глотки и пищевода, он поступает в желудочно-кишечный тракт. Быстро и полностью всасывается в желудке. Легко преодолевает биологические мембраны, так как молекулы имеют малый размер, могут образовывать водородные связи с молекулами воды, хорошо растворимы в жирах. Ученые установили, что спирт нарушая функции клеток, приводит к их гибели. При употреблении 100 г пива погибает около 3000 клеток мозга, 100 г водки - 7500. Соприкосновение эритроцитов с молекулами спирта приводит к свертыванию кровяных клеток.
Видеоролик
Влияние на здоровье человека. Механизм действия спиртов.
Одноатомные спирты – наркотики. Их токсичность возрастает с увеличением числа атомов углерода.
Метиловый спирт – сильный нервный и сосудистый яд, снижает насыщаемость крови кислородом. Метанол принятый внутрь взывает опьянение и тяжелое отравление сопровождаемое потерей зрения.
Метанол в пищеварительном тракте окисляется в токсичнее продукт – формальдегид и муравьиную кислоту, которые в небольших количествах взывают тяжелые отравления организма и смерть:
Этиловый спирт – наркотик, взывает паралич нервной системы.
Попадая в организм человека, спирт действует сначала возбуждающе, а затем угнетающе на ЦНС, притупляет чувствительность, ослабляет функцию головного мозга, значительно ухудшает реакцию.
Главной причиной поражения организма этанолом является образование ацетальдегида, который оказывает токсическое воздействие и взаимодействует со многими метаболитами. Ацетальдегид образуется в результате действия фермента алкогольдегидрогеназы (содержится в печени).
Пропиловый спирт действует на организм аналогично этиловому, но сильнее последнего.
Первоначальная проверка знаний.
Даны утверждения (на слайде), поставить «+», если вы с ним согласны.
Функциональной группой спиртов является группа –ОН.
Первым из спиртов, для которых характерны оба вида изомерии, является бутанол.
Этиловый спирт иначе называют винным.
Этиловый спирт можно получить в процессе крахмалосодержащих продуктов.
Этиловый спирт вызывает денатурацию белка.
Подсчитайте количество «+», переверните листок и запишите, сколько их у вас получилось. Это и буде ваша оценка за урок.!
Рефлексия.
Что было особенно интересно?
Где вам могут пригодиться знания, полученные сегодня на уроке?
С каким настроением вы заканчиваете урок? Поделитесь своими впечатлениями, эмоциями.
Домашнее задание.
§53-54.